Metallfreie, elektrochemische Synthese von Sulfonamiden direkt aus (Hetero)arenen, SO ₂ und Aminen

Sulfonamide gehören zu den wichtigsten funktionellen Gruppen in Pharmazeutika und Agrochemikalien. Es gibt jedoch keine Methode, um die Sulfonamidgruppe direkt eine nicht vorfunktionalisierte aromatische Verbindung einzuführen. Wir stellen hier das erste dehydrierende elektrochemische Verfahren zur Synthese von Sulfonamiden vor, indem inhärente Reaktivität (Hetero)arenen einer hochkonvergenten Reaktion mit SO2 Aminen über ein Amidosulfinat-Zwischenprodukt genutzt wird. Das Amidosulfinat fungiert Doppelrolle als Reaktant Leitsalz. Die direkte anodische Oxidation der aromatischen initiiert Umsetzung, gefolgt einem nukleophilen Angriff des Amidosulfinats. Bordotierter-Diamant (BDD)-Elektroden HFIP/MeCN-Lösungsmittelgemisch ermöglichen selektive Bildung Sulfonamide. Insgesamt werden 36 Beispiele Ausbeuten bis 85 % aufgeführt.